A XVIII. századi külsejű vár az ország egyik legépebben megmaradt várkastélya. A román stílustól a barokkig őrzi az építészeti jegyeket, legszebbek a gótikus emlékek. A város fölé magasodó erődöt először 1190-ben említették oklevélben, a déli kastélyszárny román kori ablakai idézik fel ezt a kort. Az ezt követő fejlesztésről-építésről a zárt erkélyes gótikus szárny és a gazdag gótikus boltozással, függönyívvel záruló mérműves ablakokkal épült várkápolna - Magyarország egyik legszebb ilyen emléke - tanúskodik. A reneszánsz idején is történtek átalakítások, de ez a kor már a török támadás miatti erődítések ideje volt. Ekkor készült a mai várba bevezető kerek kapuerőd, a Barbakán, és a hozzá vezető híd. A barokk szellemiségű palota a XVIII. században épült mindabból, ami a korábbi időkből a török uralom alatt megmaradt. A palota termeiben rendezték be a börtönmúzeumot, a kőtárat, és a pécsi kesztyűgyártás történetét bemutató vármúzeumot. A mai város helyén a rómaiak katonai telepet hoztak létre Serena néven. Az erődöt először 1190-ben említik oklevélben. XIII. században a Botond törzséhez tartozó Kán nemzetség Suklosi családjának birtoka a terület, a déli kastélyszárny román kori ablakai idézik fel ezt a kort. Az első hivatalos okirat 1294-ből származik. Ettől kezdve a magyar történelem legjelentősebb családjainak volt birtokközpontja és székhelye. 1394-ben a Garai család tulajdona lett a vár, ami évtizedeken át tartó fejlesztést, építkezést hozott. Erről az időszakról a gótikus szárny és a várkápolna tanúskodik. A kápolnában nyugszik gróf Batthyány Kázmér, a Kossuth-kormány külügyminisztere. 1515-től a Perényiek építkeztek a várban, nekik köszönhetőek a reneszánsz átalakítások. Perényi Imre felesége volt Kanizsai Dorottya. A várkertben áll a vár egykori úrnőjének, Kanizsai Dorottyának a szobra, aki a mohácsi csata halottainak eltemettetője volt. A török uralom alól a Habsburgok és a Szövetséges Keresztény Liga seregei szabadították fel Siklóst, így az császári birtok lett, majd gróf Eneas Caprara császári tábornok kapta meg adományként. Ennek köszönhető, hogy később Lipót császár kivételt tett Siklós várával, amikor nem pusztíttatta el, mint a többi magyar végvárat. 1770. május 4-én II. József is látogatást tett a városban, hogy találkozzon ifjúkori nevelőjével, gróf Batthyány Károllyal. Látható emléke nincs, de történelmi tény: 1401-ben itt tartották fogva öt hónapig Zsigmond királyt.